Fondée en 1979 par
Ken et
Roberta Williams sous le nom de On-Line Systems, le studio devient en 1982 Sierra On-Line puis Sierra Entertainment Inc. en 2002.
Dans la deuxième moitié des années 90, la compagnie absorbe alors de nombreux studios américains mais aussi les Français de
Coktel Vision. En 1996, le studio est acheté par le groupe
CUC International et devient une filiale de CUC Software. Au fil du temps, Sierra se maintient malgré les rachats successifs de CUC par Cendant, Havas et finalement
Vivendi en 2001. Sierra devient alors studio de développement du nouveau mastodonte français Vivendi Universal Games. En 2005-2006, VUG achète
Massive Entertainment,
High Moon Studios,
Radical Entertainment, et
Swordfish Studios pour les intégrer à Sierra. Néanmoins, la société reste un fleuron et utilise toujours le nom Sierra Entertainment pour le développement de certains jeux jusqu'en 2008. A cette date, Vivendi fusionne avec
Activision pour devenir Activision-Blizzard et ferme la division Sierra.
La marque est cependant relancée dès 2014 par Activision pour certains jeux d'aventure.